本网讯(华骏)化学化工学院唐石博士课题组在“绿色”铜催化自由基偶联构筑α-官能化碳(叔)-碳键研究方面取得重要进展,他们的研究论文“Cascade cyclization of benzamides with meta-Selective C-H tert-alkylation: Rapid entry to 7-alkylated isoquinolinediones”发表于化学领域的著名期刊 《化学通讯》(Chem. Commun. 2016, DOI: 10.1039/c5cc10464e;2014年影响因子:6.834)上。由于该研究所用的方法新颖性高且效果显著,所有审稿人均给予了高度的赞许,并被Chem. Commun.邀请为同期论文的底封面(back cover)。《Chemical. Communications》(《化学通讯》)是英国皇家化学学会的旗舰杂志,被专家公认为国际化学领域的顶尖杂志之一,主要刊登国际化学领域具有原创性的高水平研究成果。
碳(叔)-碳键的构建,特别是α-官能化碳(叔)-碳键,目前在有机合成领域仍然是一个具有挑战性的课题。唐石博士研究团队最近成功利用廉价、“绿色”的铜/空气催化体系,以烷基偶氮试剂产生季烷基自由基为偶联单元,实现了苯甲酰胺类化合物串联Heck类型插烯/环化/碳(叔)-碳键形成反应,成功构筑了两重α-官能化碳(叔)-碳键,间位选择性地合成了一系列7-位烷基化的异喹啉-1,3(2H,4H)二酮。这种运用偶氮化合物脱氮形成的叔碳自由基作为亲电偶联单元,来构建有机合成中仍然存在较大挑战性的α-官能化碳(叔)-碳键的策略,可能将为此合成难题带来新的解决思路与方法。
论文工作主要完成人为研究生邓佑林和本科生李捷等同学,唐石博士为通讯联系人,反应机理计算得到了北京理工大学陈世稆教授(共同通讯联系人)的协作。该研究得到了国家自然科学基金项目(no.21462017)和湖南省自然科学基金(no. 2015JJ2113)的支持。
(责任编辑:苏卫平 投稿邮箱:jsunews@163.com)